Jack é um programador de TI, um cara legal, sem sorte no amor. Jill é uma designer gráfica, uma ótima garota e igualmente azarada. Eles não têm ideia de que estão destinados a ficar juntos. Em uma noite estrelada, Jack e Jill conhecem, separadamente, uma cartomante que lhes diz que conhecerão o amor de suas vidas antes da meia-noite do final do ano, o que acontece a apenas cinco dias. A contagem regressiva começa, e Jack e Jill vão a uma série de encontros horríveis e hilários, cada um pior que o anterior. Cada vez, eles mal sentem falta de se encontrar. A virada do ano está cada vez mais próxima. A profecia da cartomante se tornará realidade? Eles vão se conhecer e se apaixonar?

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